1979年，5岁的莱昂纳多迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。14岁时，他出现在他的第一部商业广告之中，那是为火柴盒汽车所做的广告。此后，他成了包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。15岁时，他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出，扮演一个酗酒少年。之后，他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。
1990年，16岁的他参加了电视剧《成长的烦恼》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年路克。1991年，他接连拍摄了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1992年拍摄了《带毒的常春藤》 。
1993年，莱昂纳多参加了《不如重新开始》的拍摄，和罗伯特·德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼，并获得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
1995年，莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。同年，他又与金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后，他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。
1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖 。
1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
2000年，莱昂纳多在电影《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人。
2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》和马丁西科塞斯导演的《纽约黑帮》，前者得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个金球影帝。
2006年，《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名 。
2007年上映的记录片《第11小时》是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办。
2008年，莱昂纳多有《谎言之躯》和《革命之路》两部影片上映，在《革命之路》中，他和《泰坦尼克号》里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。
2010年的《禁闭岛》是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗·诺兰合作了《盗梦空间》 。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军。
2011年福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7000万美元的收入荣登榜首 。同年，莱昂纳多拍摄的《胡佛》在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德执导 。
2013年5月10日，他主演的《了不起的盖茨比》在美国公映 。而他与马丁斯科塞斯导演第五次合作的《华尔街之狼》于12月25日于北美上映 。
2014年1月，他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名 。2014年他参与制作了讲述偷猎事件的纪录片《维龙加》，获得了第87届奥斯卡最佳纪录长片的提名。
2015年12月25日，莱昂纳多主演的《还魂者》点映。该片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图执导，莱昂纳多继《盗梦空间》后再度和汤姆·哈迪合作。莱昂纳多·迪卡普里奥将和马丁·斯科塞斯六度携手，合作一部名为《白城市里的魔鬼》的新片，莱奥纳多将在片中饰演芝加哥历史上最恐怖的连环杀手亨利·霍华德·霍姆斯博士 。
奥斯卡奖
▪ 2014 第86届 最佳男主角 华尔街之狼 （提名）
▪ 2007 第79届 最佳男主角 血钻 （提名）
▪ 2005 第77届 最佳男主角 飞行者 （提名）
▪ 1994 第66届 最佳男配角 不一样的天空 （提名）
柏林国际电影节
▪ 1997 第47届 银熊奖-最佳男演员 罗密欧与朱丽叶 （获奖）
金球奖
▪ 2014 第71届 音乐喜剧类最佳男主角 华尔街之狼 （获奖）
▪ 2013 第70届 最佳男配角 被解救的姜戈 （提名）
▪ 2012 第69届 剧情类最佳男主角 胡佛 （提名）
▪ 2009 第66届 剧情类最佳男主角 革命之路 （提名）
▪ 2007 第64届 剧情类最佳男主角 无间行者 （提名）
▪ 2007 第64届 剧情类最佳男主角 血钻 （提名）
▪ 2005 第62届 剧情类最佳男主角 飞行者 （获奖）
▪ 2003 第60届 剧情类最佳男主角 逍遥法外 （提名）
▪ 1998 第55届 剧情类最佳男主角 泰坦尼克号 （提名）
▪ 1994 第51届 最佳男配角 不一样的天空 （提名）
英国电影和电视艺术学院奖
▪ 2014 第67届 最佳男主角 华尔街之狼 （提名）
▪ 2007 第60届 最佳男主角 无间行者 （提名）
▪ 2005 第58届 最佳男主角 飞行者 （提名）
MTV电影奖
▪ 2014 第23届 最惊人场面 华尔街之狼 （获奖）
▪ 2005 第14届 最佳男演员 飞行者 （获奖）
▪ 1998 第7届 最佳男演员 泰坦尼克号 （获奖）
人民选择奖
▪ 2015 第41届 最受欢迎剧情片男演员[41] （获奖）
▪ 2011 第37届 最受欢迎男演员 （提名）
土星奖
▪ 2011 第37届 最佳男主角 盗梦空间 （提名）
▪ 2011 第37届 最佳男主角 禁闭岛 （提名）
青少年选择奖
▪ 2010 第12届 最佳恐怖/悬疑电影男演员 禁闭岛 （获奖）
▪ 2003 第5届 最佳电影谎话精 逍遥法外 （获奖）
美国演员工会奖
▪ 2012 第18届 最佳男主角 胡佛 （提名）
▪ 2007 第13届 最佳男配角 无间行者 （提名）
▪ 2007 第13届 最佳男主角 血钻 （提名）
▪ 2005 第11届 最佳男主角 飞行者 （提名）
▪ 1998 第4届 最佳集体表演 泰坦尼克号 （提名）
▪ 1997 第3届 最佳集体表演 马文的房间 （提名）
广播影评人协会奖
▪ 2014 第19届 喜剧片最佳男主角 华尔街之狼 （获奖）
▪ 2012 第17届 最佳男主角 胡佛 （提名）
▪ 2007 第12届 最佳男主角 无间行者 （提名）
▪ 2007 第12届 最佳男主角 血钻 （提名）
▪ 2005 第10届 最佳男主角 飞行者 （提名）
其他
▪ 2013 第18届 金卫星奖最佳男主角 华尔街之狼 （提名）
▪ 2013 第48届 美国国家评论协会奖聚光灯奖 （获奖）
▪ 2013 第28届 桑塔芭芭拉国际电影节美国里维埃拉荣誉奖 （获奖）
▪ 2012 国家影评委员会奖最佳男配角 被解救的姜戈 （获奖）
▪ 2010 第15届 金卫星奖最佳剧情片男主角 （提名）
▪ 2007 第07届 摩洛哥马拉喀什电影节终身成就奖 （获奖）
▪ 2005 圣巴巴拉电影节终身成就奖 飞行家 （获奖）
▪ 2005 爆米花奖最佳男主角 飞行家 （获奖）
▪ 2005 法国艺术勋章骑士勋章 飞行家 （获奖）
▪ 2005 加利福尼亚电影节终身成就奖 飞行家 （获奖）
▪ 2004 好莱坞电影节最佳男主角 逍遥法外 （获奖）
▪ 2003 俄罗斯国际影展颁发铁塔大奖 （获奖）
▪ 1993 洛杉矶影评人协会奖新世代奖 恋恋情深 （获奖）
▪ 1993 国家影评委员会奖最佳男配角 不一样的天空 （获奖）
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